Sejarah Asia Tenggara awal abad ke-16 berubah drastis ketika pada tahun 1511 Armada Portugis dibawah pimpinan Afonso de Albuquerque menyerang Kota Malaka dan menjadikannya benteng Portugis. Kota pelabuhan itu selama berabad-abad berfungsi sebagai urat nadi perdagangan internasional, tempat bertemunya saudagar Gujarat, Benggala, Arab, Tiongkok, dan Nusantara. Malaka bukan sekadar pelabuhan, tetapi titik temu jaringan dagang, pusat penyebaran keilmuan Islam, dan simpul kekuasaan Melayu. Dengan kejatuhan kota itu, arus perdagangan terganggu, dan pelayar Jawa serta Melayu terjepit dalam sistem monopoli kolonial yang memaksa mereka tunduk pada pengawasan asing. Ketika berita kejatuhan Malaka sampai ke Demak, gelombang kemarahan bercampur kecemasan langsung mengguncang para saudagar dan ulama Jawa. Demak sebagai kekuatan politik paling kuat di Jawa utara merasa bukan hanya jalur dagang yang terancam, tetapi juga prestise dan kedaulatan dunia Islam pesisir yang sedang tumbuh. Di antara para pemimpin Jawa, satu nama kemudian mencuat sebagai simbol perlawanan: Pati Unus, tokoh muda dari Demak yang kelak dijuluki Pangeran Sabrang Lor karena keberanian menyeberang lautan menuju negeri musuh.
Untuk memahami mengapa Demak mengirim armada besar melintasi Selat Malaka, kita harus melihat konteks situasi Asia Tenggara saat itu. Setelah Malaka jatuh, Portugis menguasai seluruh arteri perdagangan di kawasan itu. Mereka menetapkan pajak ketat, memaksa pelayar pribumi memiliki izin navigasi, dan memperlakukan pedagang Melayu-Jawa sebagai kelas kedua. Banyak bangsawan Melayu melarikan diri ke Jawa, membawa cerita pahit tentang bagaimana Portugis menghancurkan masjid, merampas gudang, dan memukul pedagang lokal. Tome Pires dalam Suma Oriental mencatat betapa pelayar Jawa marah karena dilarang menjual beras ke kota yang dulunya menjadi pasar mereka. Para ulama Demak melihat ini sebagai penghinaan terhadap umat Islam; para saudagar melihatnya sebagai ancaman ekonomi; dan Demak, secara politik, melihat kesempatan untuk tampil sebagai pemimpin baru dunia maritim Melayu setelah runtuhnya Malaka.
Kesultanan Demak pada awal abad ke-16 berada dalam puncak kekuatan. Pelabuhan Jepara yang menjadi pintu keluar utama Demak telah dikenal sejak abad sebelumnya sebagai pusat pembuatan jong, kapal raksasa dari kayu jati yang mampu mengangkut ratusan orang dan barang. Dari Jepara, saudagar membawa beras, garam, kayu, dan kerajinan ke Malaka, Sumatra, hingga India. Jaringan dagang ini membutuhkan pelabuhan bebas. Jadi ketika Portugis menutup Malaka dari akses bebas, Demak seakan kehilangan paru-parunya. Dalam kondisi itu, keputusan untuk menyerang Malaka muncul bukan hanya sebagai reaksi marah, tetapi sebagai langkah strategis untuk mempertahankan kontrol atas jalur dagang yang vital.
Pati Unus bergerak cepat. Dalam waktu singkat ia membentuk koalisi besar—mungkin koalisi maritim terbesar Nusantara pada abad itu. Demak menjadi inti kekuatan, tetapi pasukan dan kapal berasal dari berbagai wilayah. Jepara mengirim kapal-kapal besar dan pelaut ahli. Cirebon memberikan dukungan logistik dan laskar. Pelarian Melayu dari Malaka sendiri bergabung dengan antusias—mereka mengetahui peta selat, arus laut, dan struktur pertahanan Portugis. Para pelaut Bugis yang terkenal berani juga ikut serta. Bahkan dari Palembang dan Jambi, kelompok-kelompok kecil maritim turut berangkat, menganggap ekspedisi ini sebagai balas dendam atas kejatuhan pusat perdagangan Melayu. Dalam catatan lisan, disebutkan pula bahwa sebagian pelayar Champa yang kehilangan tanah airnya sejak serangan Vietnam turut bergabung. Ini bukan sekadar perang kerajaan Jawa; ini adalah gerakan bersama dunia Nusantara melawan kekuatan asing.
Dalam rekonstruksi modern, kekuatan armada Demak cukup mengesankan. Sumber lokal menyebutkan angka 375 kapal, sementara sumber Portugis hanya menyebut “ratusan kapal”. Sebuah rekonstruksi realistis memperkirakan Demak membawa sedikitnya 200–300 kapal besar dan kecil. Dari jumlah itu, sekitar 20–40 adalah jong besar—kapal raksasa berukuran 40–50 meter dengan lambung tinggi dan beberapa tingkat geladak. Kapal-kapal jenis ini kuat dalam menghadapi ombak, tetapi lambat bermanuver, menjadikannya sasaran empuk meriam jarak jauh. Selain jong, Demak membawa 80–120 kapal lancang dan galéa, yang lebih cepat dan digunakan untuk mengepung kapal musuh. Sisanya adalah perahu cepat yang dipakai untuk serangan mendadak dan boarding. Dari sisi personel, armada ini membawa antara 10.000 hingga 15.000 prajurit—jumlah yang sangat besar untuk ukuran Nusantara kala itu. Pasukan ini terdiri dari pemanah Jawa, penombak Melayu, pelaut Bugis, hingga laskar-laskar dari Sumatra. Persenjataan mereka mencakup ribuan busur, tombak, panah api, dan ratusan meriam cetbang perunggu.
Namun, kekuatan luar biasa itu harus diurai secara kritis. Kekuatan teknologi antara Nusantara dan Eropa tidak setara. Meriam Portugis adalah karya abad ke-16 yang sudah jauh lebih maju dibandingkan cetbang Nusantara. Mereka memiliki meriam besi berat, ditembakkan dari kapal-kapal bergaya Mediterania, dengan jarak tembak yang lebih jauh dan daya rusak yang lebih besar. Selain itu, Portugis menguasai seni tempur laut yang menekankan penggunaan formasi, konsentrasi tembakan, dan posisi strategis. Sementara itu, Demak—seperti banyak kekuatan maritim Asia Tenggara lainnya—mengandalkan metode boarding: mendekati kapal musuh, melompat ke geladak, dan bertempur jarak dekat. Metode itu efektif melawan musuh Asia, tetapi tidak bekerja melawan kapal Eropa yang mematikan dari jarak jauh.
Ekspedisi pertama Demak ke Malaka terjadi pada 1512–1513. Pati Unus memimpin armada besar menuju selat, tetapi mereka belum memahami sepenuhnya kekuatan meriam Portugis. Ketika armada Demak mendekat ke Malaka, bola-bola besi meledak dari benteng A Famosa, menghantam kapal-kapal pesisir yang lebih rapuh. Kapal-kapal Nusantara yang terbiasa bertempur dekat tidak dapat mendekat karena dihujani tembakan bertubi-tubi. Sejumlah kapal besar terbakar dan tenggelam. Pasukan Demak bertarung gagah, tetapi tidak berhasil mematahkan pertahanan Portugis. Pati Unus kembali ke Jepara, tetapi bukannya menyerah, ia memulai persiapan besar. Ia mempelajari taktik Portugis, memperkuat galangan kapal, merekrut lebih banyak pelaut, dan membangun jaringan koalisi yang lebih besar. Ekspedisi 1513 adalah kegagalan, tetapi juga pelajaran penting.
Delapan tahun berlalu, dan pada 1521 Pati Unus kembali memimpin armada yang lebih besar dan lebih siap. Ekspedisi kedua ini jauh lebih ambisius. Kapal-kapal Jepara yang dibangun dari kayu jati kuat memenuhi pelabuhan. Koalisi Melayu dan Jawa berkumpul. Suasana tidak sekadar militer—ini adalah ekspedisi besar, mungkin terbesar yang pernah dilakukan kerajaan Jawa dalam sejarah maritimnya. Para ulama memberikan restu dan doa. Pati Unus sendiri berdiri di atas kapal yang dihiasi bendera merah besar, tanda tekadnya untuk tidak kembali kecuali membawa kemenangan.
Perjalanan menuju Malaka dilakukan dengan perhitungan musim. Kapal-kapal Demak memanfaatkan angin muson untuk mempercepat pelayaran. Ketika armada itu memasuki Selat Malaka, pelaut Melayu yang mendukung Portugis segera memberi kabar kepada benteng A Famosa. Portugis menyiapkan meriam dan membentuk armada galley yang dipimpin oleh perwira berpengalaman. Pagi hari ketika armada Demak terlihat di cakrawala, Portugis telah menempatkan kapal-kapal mereka dalam formasi tempur. Pertempuran besar pun pecah.
Gelombang pertama terdiri dari kapal cepat Demak yang berusaha menyerang dari berbagai arah. Mereka mencoba mendekat agar bisa melakukan boarding. Namun meriam Portugis yang memiliki jarak tembak jauh langsung menghancurkan kapal-kapal kecil Nusantara. Jong yang besar menjadi sasaran empuk; lambungnya yang tinggi tampak megah, namun justru mudah dihantam bola besi meriam. Banyak kapal besar terbakar sebelum sempat mendekati musuh. Dalam kekacauan itu, keberanian Pati Unus terlihat. Ia memimpin kapal andalannya maju ke garis depan, mendekat ke kapal Portugis terbesar. Namun keberanian itu juga menjadi tragedi. Sebuah tembakan meriam menghantam bagian depan kapal Pati Unus, menimbulkan ledakan hebat. Pati Unus gugur di tempat. Kematian pemimpin yang karismatik itu membuat pasukan kacau. Tanpa komando, formasi Demak runtuh. Sebagian kapal mundur, sebagian lainnya hancur di tempat. Ekspedisi itu bubar dalam darah dan api.
Kekalahan tahun 1521 bukanlah sekadar kekalahan medan perang; ia membawa dampak besar bagi Demak dan Nusantara. Kerugian Demak sangat besar: sedikitnya 80–120 kapal tenggelam atau hancur, ribuan prajurit gugur, dan pemimpin utama kerajaan tewas. Kerugian koalisi Nusantara hampir serupa. Para pelaut Melayu kehilangan harapan untuk merebut kembali tanah air mereka. Portugis hanya kehilangan sekitar beberapa kapal kecil dan puluhan prajurit. Ketimpangan itu memperlihatkan bahwa teknologi dan taktik Eropa pada masa itu berada jauh di atas kemampuan maritim Nusantara.
Namun kekalahan itu tidak sepenuhnya membawa kejatuhan. Ia justru menjadi titik balik bagi Demak. Setelah Pati Unus gugur, Sultan Trenggana naik takhta dan mengganti strategi. Ia berhenti mencoba merebut Malaka dan beralih ke ekspansi darat—menaklukkan wilayah-wilayah di Jawa seperti Madiun, Kediri, Pasuruan, hingga ke timur. Demak membangun kekuatan internal sebelum melahirkan kekuatan baru: Banten. Ketika Demak mengirim pasukan ke barat dan mengambil Sunda Kelapa pada 1527, Banten mulai tumbuh sebagai pelabuhan besar. Di situlah strategi baru Jawa ditemukan: bila tidak mampu merebut Malaka, maka bangunlah pelabuhan pesaing. Banten kemudian berkembang menjadi kekuatan maritim yang mampu menantang Portugis secara langsung di Selat Sunda.
Dampak lebih luas juga terasa di seluruh Nusantara. Aceh, yang juga merasa kehilangan Malaka, bangkit menjadi kekuatan pelabuhan yang agresif. Dalam beberapa dekade berikutnya, Aceh berulang kali menyerang Malaka. Sementara itu, di dunia Melayu, jaringan perdagangan dan ulama berpindah dari Malaka yang terjajah ke Aceh, Banten, dan bahkan Jepara. Nusantara kemudian membangun sendiri poros-poros ekonomi baru yang tidak bergantung pada Malaka. Sementara itu, Portugis tetap bertahan di Malaka, tetapi perlahan kehilangan relevansi karena para pedagang Asia mulai mencari jalan alternatif di luar monopoli Portugis.
Serangan Demak ke Malaka, meski gagal secara militer, tetap dikenang sebagai salah satu ekspedisi maritim terbesar dari kerajaan Jawa. Ini bukan perang biasa; ini adalah perang simbolik, perang ekonomi, perang maritim, dan perang ideologi. Dan dalam tokoh Pati Unus, Nusantara menemukan ikon keberanian yang melampaui batas kekalahan. Ia gugur sebagai simbol perlawanan pertama di perairan Asia Tenggara terhadap kolonialisme Eropa. Jejaknya tertinggal dalam tradisi lisan Jawa, dalam catatan Melayu, dan dalam ingatan sejarah bangsa-bangsa maritim Nusantara.
Kini ketika kita membaca kembali kisah itu, kita tidak hanya melihat sebuah ekspedisi gagal, tetapi transformasi besar. Dari pertempuran itu lahir kesadaran baru bahwa Nusantara harus membangun pelabuhan dan armada sendiri, bahwa kekuatan laut adalah kunci kejayaan, bahwa strategi harus berubah mengikuti zaman. Dari puing-puing kapal yang tenggelam di Selat Malaka, lahirlah strategi Banten. Dari gugurnya Pati Unus, lahirlah gelombang ekspansi Demak ke barat dan timur. Dan dari kejatuhan Malaka, lahirlah poros baru dunia Islam Asia Tenggara.
